Para intentar abordar la reconstrucción histórica de Montilla hay que valorar en su justo término la importancia que en su proceso de poblamiento jugaron los factores geográficos. Su ubicación en el corazón de la Campiña la dota de un fácil acceso a los principales valles fluviales -Guadalquivir, Guadajoz y Genil- y le facilita las comunicaciones con el sector más meridional de la provincia, el Subbético. Todo esto se conjuga con la gran riqueza agrícola de los suelos que la circundan, conformando un óptimo panorama para el asentamiento humano, según va demostrando paulatinamente la investigación.

La raíz de este poblamiento hay que buscarla en el mismo casco urbano de Montilla, en concreto en el castillo, donde se han podido documentar restos materiales encuadrables en el Bronce Final, con algún elemento orientalizante e ibérico, siempre en proporciones muy reducidas. La presencia de un núcleo de población antiguo en este lugar resulta fácilmente aceptable si se analiza su localización, en un espolón de estratégico emplazamiento y con amplia visibilidad del entorno, factores todos ellos muy importantes en la época.

Sin embargo, fue durante la romanización cuando Montilla adquirió una gran relevancia histórica, en especial en el transcurso de la guerra civil entre César y Pompeyo. Mucho se ha escrito acerca de la localización de la batalla de Munda en sus inmediaciones, pero hasta ahora la arqueología no ha ofrecido ningún dato que haga verosímil esta hipótesis, de forma que todo queda envuelto en un halo de leyenda pendiente de ser corroborada (ver Edad Antigua).

La implantación romana queda evidenciada por numerosos hallazgos, entre los que destaca el torso de Diana aparecido en la Casilla de la Lámpara, junto a otros fragmentos escultóricos - brazo de bronce, fragmento de estatua de fauno- y algunos restos constructivos, así como ladrillos con inscripción, que abonan la posibilidad de que trate de una villa. El torso es algo menor que el natural, le faltan los brazos y la cabeza, y representa a Diana cazadora portando su carcaj y con el cuerpo ceñido por un chitón de finos pliegues que deja al descubierto su ¡ eh derecho. Sus detalles técnicos remiten a una cronología de mediados del siglo II d. C. Posiblemente serviría de ornamento a un jardín o peristilo.

Las obras públicas romanas también han dejado su huella en la zona, habiéndose documentado restos de vías en el camino viejo de Montilla a Montemayor, así como de una vía secundaria en las proximidades del casco urbano, que uniría alguna propiedad particular con la vía principal. Tenía el pavimento de guijarros de caliza y estaba enmarcado por bordillos cuya función era evitar el desventramiento de la calzada.

La principal actividad económica durante la época romana era sin duda la agricultura, de cuya importancia tenemos constancia a través de los numerosos silos distribuidos por los alrededores, como el Cerro de la Ventosilla, el Cerro del Agua o el Cortijo de Valdepeñas, con abundantes cerámicas comunes, sigillata y tégulas; incluso se menciona la aparición de monedas romanas en una de estas estructuras.

Las noticias referentes a necrópolis son muy escasas; sólo se cita una junto a la estación de ferrocarril, en la que se han recogido algunas inscripciones.

La primera noticia, conocida hasta el momento, referida a la población de Montilla data del 8 de junio de 1343, que habla de lo reducido del núcleo poblacional. Desde este momento y durante los siglos XIV y XV el crecimiento urbano de la villa es una realidad.

A comienzos del siglo XVI su desarrollo urbano habría alcanzado gran importancia. Con una población de cinco mil habitantes, se ha de pensar que la trama urbana de Montilla estaba constituida, y se asentaría a lo largo de los siglos XVI y XVII. Junto al gran crecimiento urbanístico, consecuencia directa del gran auge demográfico también se fue produciendo un proceso de acondicionamiento interior (la actual Plaza de la Rosa, la denominada Plazuela del Peso al final de la Corredera.......).

El callejero montillano que refleja el padrón de 1701, da idea del desarrollo urbanístico en esta fecha. Los siglos XVIII y XIX suponen un estancamiento considerable en la ampliación del perímetro urbano aunque sí se vivió un proceso de remodelación de la ciudad en sus calles y edificios, y probablemente, pequeñas ampliaciones de las calle que marcaban los confines del núcleo urbano.

Durante el siglo XIX se suceden diversas actuaciones urbanísticas de trascendencia para la ciudad, que determinan un modelo urbano que se mantuvo inalterado hasta mediados del siglo XX.